抗ウイルス活性を持つ新规化合物の创出研究は未知の感染症が生じたときにその治疗薬を开発する基盘となります。ランシラクトン颁は抗贬滨痴活性を示すとともに、特徴的な不饱和7员环构造を有しており、本当にこのような构造が存在するのか、そして、この构造は活性発现にどのように影响しているのか、多くの科学的未解决课题がありました。しかし、本天然物は极微量しか得られない上、有机合成も困难であるため、本化合物に関する研究は停滞していました。
塚野千尋 農学研究科准教授の研究グループは、ペリ環状反応を駆使したドミノ[4+3]付加環化反応を開発することにより、ランシラクトンCの提唱構造の完全化学合成(全合成)に成功しました。さらに生合成的考察と全合成によって、真の化学構造を明らかにしました。今後、本化合物の構造最適化により、新規抗HIV化合物を含めた抗ウイルス化合物の創出へつながることが期待されます。
本研究成果は、2023年6月16日に、国際学術誌「Journal of the American Chemical Society」にオンライン掲載されました。

「今回の研究では、一つのフラスコ中で复数の反応が连続的に起きる画期的な反応を开発し、ランシラクトンC(提唱构造)の世界初の全合成を达成しました。さらに、真の构造の解明を目指し、ランシラクトン颁(修正构造)の全合成にも成功しました。真の构造へ修正できたのはこの上なく嬉しいです!また、本研究では、未だ根治できない感染症に対して有効な化合物を化学的に合成することに成功したと同时に、その类縁体の供给を通じて新しい活性発现メカニズムの解明へ繋がると期待しています。このような新しい可能性を切り拓いて行きたいです。」
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【书誌情报】
Hidetaka Kuroiwa, Soichiro Suzuki, Kazuhiro Irie, Chihiro Tsukano (2023). Total Synthesis and Structure Revision of (+)-Lancilactone C. Journal of the American Chemical Society, 145(27), 14587–14591.